Nato a Milano il 15 febbraio 1978, dopo essere cresciuto nel settore giovanile del Milan (è in rosa nel 1995/1996 ma non colleziona nessuna presenza), esordisce tra i professionisti in serie C con il Lecco, in cui milita per due stagioni, totalizzando 55 presenze ed una rete. Dopo sei mesi senza presenze all’Empoli in serie A, viene girato alla Reggiana nella serie cadetta, prima di tornare in Toscana per disputare due stagioni, sempre in serie B. Nel 2001/2002 passa al Como, con cui conquista la promozione in A ed esordisce il 14 settembre 2002, proprio contro l’Empoli. Gioca ancora una stagione e mezza in A (ci ritornerà col Bari nel 2009) tra Modena e Chievo; coi canarini realizza il suo primo gol in massima serie contro il Perugia, mentre a Verona trova poco spazio, collezionando soltanto 10 presenze. A gennaio 2005 scende in serie B indossando le maglie di Venezia, Avellino e Triestina, di cui diventa capitano e bandiera. 128 presenze e 20 reti in alabardato (con le sue punizioni delizia i palati ogni partita) gli valgono la chiamata in A del Bari guidato dal suo mentore Giampiero Ventura, con cui scende in campo 17 volte realizzando ben 3 reti. L’anno seguente ridiscende in B giocando a Grosseto (22 presenze ed una rete su punizione contro il Pescara), mentre nel 2011/2012 ritorna a Trieste in Lega Pro Prima Divisione, ma le sue 6 reti (le ultime due entrambe su punizione nel playout contro il Latina) non bastano ad evitare la retrocessione e successivo fallimento della società. Resta nella stessa serie trasferendosi a Barletta per due stagioni, collezionando in totale 28 presenze e 4 reti. Dopo aver indossato la maglia del Monza, con la quale mette a segno 2 gol in 10 partite da gennaio a giugno 2014, conclude la carriera tra i professionisti a Benevento, in cui scende in campo soltanto 5 volte, ultima delle quali nello sfortunato playoff di Lega Pro perso in casa contro il Como.
Nel suo palmares, oltre alla vittoria della C2 col Lecco e della serie B col Como, figura lo scudetto 1995/1996 col Milan.
Nelle 478 partite da centrocampista ha segnato 44 volte.
1. Stagione: 2000/2001. Squadra: EMPOLI. Sponsor Tecnico: ERREA. Sponsor Commerciale: COMPUTER GROSS
Seconda stagione ad Empoli per Allegretti (20 presenze in entrambi i campionati di B), che passa dalla numero 6 alla 10. Questa particolare terza maglia (con dedica e autografo) è stata scambiata con Arturo Di Napoli, in quella stagione al Venezia. All’andata in Toscana sono entrambi titolari e finisce 2-3 per i lagunari, mentre al ritorno termina 2-2 al Penzo nell’ultima giornata di campionato, ma non scendono in campo nè Riccardo nè Re Arturo. Al momento non sono riuscito a trovare immagini di questa divisa in azioni di gioco.
2. Stagione: 2002/2003. Squadra: COMO. Sponsor Tecnico: ERREA. Sponsor Commerciale: TEMPORARY
Nelle immagini, uno scontro di gioco con Vincent Candela a Roma nella sconfitta per 2-1 del 6 novembre 2002 (per i lariani a segno Denis Godeas) e la sua card Panini 2002/2003; in entrambe le foto indossa il modello di maglia a manica corta.
3. Stagione: 2003/2004. Squadra: MODENA. Sponsor Tecnico: ERREA. Sponsor Commerciale: ALBERTI & TAGLIAZUCCHI.
Entrambe le maglie del Modena presentano la toppa utilizzata soltanto per pochi mesi nel passaggio tra quelle utilizzate fino all’anno prima e le successive Lextra. Questo modello viene utilizzato pochissime volte, nelle immagini Ungari e Campedelli affrontano Simone Inzaghi all’Olimpico negli ottavi di ritorno di Coppa Italia (1-0 per i biancocelesti, che vinceranno il trofeo contro la Juventus).
4. Stagione: 2004/2005. Squadra: CHIEVO. Sponsor Tecnico: LOTTO. Sponsor Commerciale: PALUANI
Da settembre a dicembre 2004, soltanto 7 presenze e 8 panchine coi veronesi, prima di trasferirsi in B al Venezia.
5. Stagione: 2004/2005. Squadra: VENEZIA. Sponsor Tecnico: SPORTIKA. Sponsor Commerciale: BOSCOLO TOURS
Dopo la prima parte di stagione a Verona, Riccardo conclude la stagione in laguna. Notare come sulla divisa bianca il Leone di San Marco sia a destra, mentre nella successiva maglia nera sia messo dalla parte del cuore.
6. Stagione: 2004/2005. Squadra: VENEZIA. Sponsor Tecnico: SPORTIKA. Sponsor Commerciale: BOSCOLO TOURS
Nelle due immagini, Allegretti con la fascia da capitano durante il match contro la Ternana con la maglia a manica lunga ed il futuro alabardato Martin Miramontes affrontato da Teodorani nella partita contro l’Hellas Verona.
7. Stagione: 2009/2010. Squadra: BARI. Sponsor Tecnico: ERREA. Sponsor Commerciale: BANCA POPOLARE DI BARI – radionorba
Nelle due immagini si vede Allegretti contro Floccari in Lazio-Bari 0-2 ed a Palermo mentre segna la rete del momentaneo vantaggio ospite (pareggio di Budan al ’91).
8. Stagione: 2010/2011. Squadra: GROSSETO. Sponsor Tecnico: ERREA. Sponsor Commerciale: ILCO – BANCA DELLA MAREMMA
Ultima stagione in carriera nella serie cadetta, scende in campo 20 volte in campionato e 2 in Coppa Italia, segnando una rete in pieno recupero su punizione il 16 ottobre a Pescara (sconfitta per 4-2, arbitrata dal triestino Piero Giacomelli). Nelle due immagini reperite finora, un momento della trasferta di Vicenza (vittoria per 1-0 con gol di Defendi), dove oltre ad Allegretti si riconoscono Rincon, Turati, Freddi e Caridi. Curiosità: nei toscani, al 66′, fa il suo esordio Ciro Immobile, ventenne di belle speranze.
